Může, akorát musíte mít všechny podporované domény v jednom certifikátu. Navíc podíl uživatelů s Internet Explorerem pod Windows XP je pod 2 % a bůhví, proč vlastně tuhle kombinaci ještě používají. Navíc jim nebude fungovat spousta webů, takže to, že jim na vašem webu ohlásí neplatný certifikát, bych nepovažoval za problém.
To už dlouho není pravda, existuje SNI. Pro webové prohlížeče už velmi dlouho, pro servery sice kratší dobu, ale už je to také delší dobu běžně k dispozici i pro serverové edice. Více viz Wikipedia: http://cs.m.wikipedia.org/wiki/Server_Name_Indication